Glykoside
Vorkommen
Glykoside setzen sich aus zwei Bausteinen zusammen: einem Zuckeranteil (Glykon) und einem Nichtzuckeranteil (Aglykon). Maßgeblich für die Wirkung ist der Nichtzuckeranteil. Der Zucker dient der Pflanze übergangsweise als „nächtlicher" Speicher: Den Tagsüber in den Chloroplasten des Blattgrüns aufgebauten Zucker transportiert die Pflanze nachts in feste Zuckerspeicher und legt ihn dort an die Aglykonkomponente (eingebaut als Glykosid/Saccharid). Zudem fungieren Glykoside als Wasserbrücke, über die die meist fettlöslichen Aglykone innerhalb der Pflanze verlagert werden.
Das Grundprinzip der Glykoside: Erst eine Verletzung der Pflanzenzelle, durch die die Integrität der Zellvakuole zerstört wird, setzt die Wirkung frei. Nun erst treffen die Glykoside auf Enzyme, Wasser u.a. Stoffe, woraufhin sich das Aglykon ablöst und seine Wirkung entfaltet. Das Aglykon ist die aktive Form des Glykosids und dient der Pflanze in erster Linie zur Verteidigung.
Beispiele: Erst beim Schneiden/Reiben (oder wenn Meerrettich von Tieren gefressen/angeknabbert wird) beginnt Meerrettich zu „duften" und in den Augen zu brennen – erst jetzt wurden seine Senföl-Glykoside wirksam. Genauso duftet Heu, das davor Gras war, erst nach dem Trocknen/Welken nach seinen nun aktivierten Cumarin-Glykosiden.
Chemie
Verbindungen aus Zuckeranteil (Glykon) und Nichtzuckeranteil (Aglykon/Genin). Die Wirkungen sind sehr unterschiedlich und abhängig von der Aglykongruppe. Drogen mit ähnlichen oder identischen Aglykonen weisen gemeinsame Wirkungseigenschaften auf.
Einteilung der wichtigsten Aglykon- und Glykosidgruppen
| Aglykon | Glykosidgruppe |
|---|---|
| Anthocyane/Anthocyanidine | Anthocyanglykoside |
| Anthranoide | Anthranoidglykoside |
| Arbutin | Arbutinglykoside |
| Flavonoide | Flavonoidglykoside |
| Herzwirksame Steroide | Herzglykoside |
| Saligenin | Salicinglykoside |
| Sapogenine | Saponinglykoside |
| Senföle | Senfölglykoside (Glucosinolate) |
| Cumarine | Cumaringlykoside |
Wirkungen
Die Wirkungen sind abhängig von der Aglykongruppe (siehe die jeweiligen Detailseiten).
Herzglykoside
Herzglykoside 1. Ordnung
Aus Rotem und Wolligem Fingerhut (Digitalis purpurea/lanata).
Wirkungen:
- Positiv inotrop: Steigern die Kontraktionskraft des Herzens, daraus resultiert ein höheres Schlagvolumen
- Negativ chronotrop: Verlangsamen die Herzfrequenz, das ökonomisiert die Herzarbeit
- Negativ dromotrop: Verzögern die Erregungsleitung
- Positiv bathmotrop: Beschleunigen die Erregungsbildung (führt bei Überdosierung zu Herzrhythmusstörungen)
Kumulation und therapeutische Breite: Die exakte therapeutische Dosis zu treffen gehört zur ärztlichen Kunst, denn die ausreichend wirksame Dosis liegt dicht an derjenigen, die Vergiftungserscheinungen hervorruft: Die therapeutische Breite ist äußerst gering. Deshalb unterliegen die reinen isolierten bzw. synthetisch hergestellten Herzglykoside (Digoxin und seine Derivate) der Verschreibungspflicht. Von Heilpraktikern dürfen Herzglykoside 1. Ordnung nur homöopathisch ab der D4 verordnet werden.
Einsatz: Alle Bereiche der Herzinsuffizienz; unterstützen die Muskelzelle, die Durchblutung und das Reizleitungssystem.
Achtung: Bei einer Digitalis-Therapie ist eine ausgeprägte Bradykardie ein Alarmsignal. Weniger schnell zu dosieren bedeutet hier: Übelkeit, Erbrechen – die Wirksamkeit ist schon nach wenigen Tagen spürbar.
Herzglykoside 2. Ordnung (Digitaloide)
Dazu gehören Adonisröschen, Maiglöckchen und Meerzwiebel.
Wirkungen: Digitaloide haben denselben Wirkmechanismus wie Herzglykoside 1. Ordnung: positiv inotrop, negativ chronotrop, negativ dromotrop, positiv bathmotrop.
Besonderheit: Digitaloide werden schlechter resorbiert als Herzglykoside 1. Ordnung. Sie klingen schneller ab, haben eine kürzere Wirkungsdauer und dadurch weniger Nebenwirkungen. Sie werden als Extraktpräparate eingesetzt; sie sind apothekenpflichtig, aber nicht verschreibungspflichtig.
Einsatz: Leichtere Formen der Herzinsuffizienz. Zur Erhaltung eines Zustands der Kompensation.
Indikationen
- Herzinsuffizienz NYHA I-II (nach kardiologischer Begutachtung auch NYHA III)
- Altersherz
Nebenwirkungen
- Herzglykoside 1. Ordnung: Kumulation, geringe therapeutische Breite, Risiko der Überdosierung. Die individuelle Dosis muss unter regelmäßiger Laborkontrolle ermittelt werden.
- Bei Überdosierung: Bradykardie, Übelkeit, Erbrechen, Herzrhythmusstörungen.
Wichtige Drogen/Pflanzen
| Pflanze | Botanischer Name | Drogenbezeichnung | Typ |
|---|---|---|---|
| Adonisröschen | Adonis vernalis | Adonidis herba | Herzglykoside 2. Ordnung |
| Maiglöckchen | Convallaria majalis | Convallariae folium | Herzglykoside 2. Ordnung |
| Meerzwiebel | Urginea maritima | Scillae bulbus | Herzglykoside 2. Ordnung |
| Wolliger Fingerhut | Digitalis lanata | Digitalis lanatae folium | Herzglykoside 1. Ordnung |
| Roter Fingerhut | Digitalis purpurea | Digitalis purpureae folium | Herzglykoside 1. Ordnung |
Historische Notiz
Im Jahr 1775 soll eine „Hexe" (eine weise Frau) den damals berühmten Botaniker und Arzt Dr. William Withering (1741-1799) auf den Fingerhut (Digitalis purpurea) aufmerksam gemacht haben – sie hatte ihn in einer Teemischung erfolgreich gegen die lebensgefährliche „Beinwassersucht" (Herzinsuffizienz) eingesetzt. Als Withering in seiner berühmt gewordenen Monografie sowohl die Wirkung als auch die Nebenwirkungen beschreibt, ist das der Beginn der Digitalisära.