Phenole

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Achtung. Diese Seiten dienen der Information über Heilpflanzen und überlieferte Anwendungen – sie ersetzen keine ärztliche, apothekerliche oder therapeutische Beratung und sind kein Behandlungsvorschlag. Dosier- und Anwendungsangaben entstammen öffentlich verfügbarer Fachliteratur; verwende Heilpflanzen nur in Absprache mit Fachpersonal. Bei Beschwerden oder in Schwangerschaft/Stillzeit sowie bei Medikamenteneinnahme: immer ärztlichen Rat einholen.

Phenole (phenolische Verbindungen)

Grundlagen

Unter Phenolen versteht man sekundäre Pflanzenstoffe, deren Kennzeichen ein oder mehrere aromatische Ringe mit Hydroxygruppen (-OH) ist. Ihre Bildung läuft bevorzugt über den Phenylpropan- und Shikimisäure-Stoffwechsel ab; gemeinsam mit den Terpenen und den stickstoffhaltigen Verbindungen bilden sie eine der drei großen Gruppen sekundärer Pflanzenstoffe.

Der Begriff geht auf das einfache Phenol (Hydroxybenzol) zurück. Sobald die Moleküle mehrere Hydroxygruppen beziehungsweise mehrere phenolische Ringe aufweisen, spricht man von Polyphenolen.

[!NOTE] Was leisten Phenole in der Pflanze? Innerhalb der Pflanze übernehmen Phenole unter anderem den Schutz vor Fraß und UV-Strahlung, sorgen über Anthocyane für Färbung, verfestigen als Gerbstoffe die Zellwand, wirken als Lockstoffe und dienen bei der Bestäubung als Signalmoleküle. Eine ganze Reihe von ihnen hat Eingang in die Arzneimittelanwendung gefunden.

Wichtige Vertreter und Untergruppen

Die phenolischen Wirkstoffe der Heilpflanzen verteilen sich auf mehrere größere Untergruppen, zu denen im Vault jeweils eigene Seiten existieren:

Phenolglykoside

Ein Phenol plus ein Zucker (Glykon). Meist kommt die Wirkung erst nach Ablösung des Zuckeranteils zur Geltung (Prodrug-Prinzip).

Arbutin – Hydrochinon-Glykosid aus Bärentraube: antibakteriell in den Harnwegen
Salicin – Salicylalkohol-Glykosid aus Weidenrinde: entzündungshemmend, schmerzlindernd (Vorstufe des Aspirins)

Hydroxyzimtsäuren und Cumarine

Cumarine – Lactone der Zimtsäure, z.B. aus Steinklee und Waldmeister: ödemprotektiv, spasmolytisch, UV-sensibilisierend

Flavonoide und Flavonolglykoside

Flavonoide – gelbe bis rote Pflanzenfarbstoffe (lat. flavus = gelb): antioxidativ, gefäßabdichtend, entzündungshemmend

Gerbstoffe (Tannine)

Gerbstoffe – hochmolekulare Polyphenole, z.B. aus Eichenrinde, Blutwurz, Heidelbeeren: adstringierend, austrocknend, keimhemmend

Anthranoide

Anthranoide – Anthrachinon-Derivate aus Aloe, Faulbaum, Senna: abführend

Einfache Phenole und phenolische Säuren

z.B. Rosmarinsäure (Rosmarin, Melisse), Salicylsäure, Gallussäure, Ellagsäure
Oft Teil der gesamten Wirksamkeit von Drogen ohne eigene Monographie

Gemeinsame Wirkprinzipien

Auch wenn die strukturelle Vielfalt groß ist, lassen sich bei den Phenolen mehrere gemeinsame Wirkungen feststellen:

Wirkung	Mechanismus	Beispiel
Antioxidativ	Radikalfänger, Elektronendonatoren; schützen Zellen und Gefäße	Flavonoide, Gerbstoffe, Phenolsäuren
Adstringierend	Fällen Proteine aus → zusammenziehend, austrocknend, gerbend	Gerbstoffe
Entzündungshemmend	Hemmung von Cyclooxygenasen/Lipoxygenasen, NF-κB	Salicylate, Flavonoide, Cumarine
Antimikrobiell	Schädigung von Bakterienmembranen, Enzymhemmung	Arbutin, Gerbstoffe, ätherisch-phenolische Öle (Carvacrol, Thymol)
Gefäßschützend	Abdichtung von Kapillaren, Ödemhemmung, Venentonus	Flavonoide, Cumarine, Anthocyane
Leber-/Galle	Cholerese, Regeneration, antioxidativer Zellschutz	Silymarin (Mariendistel), Curcumin (Gelbwurz)

Einordnung in den Gesamtkontext

Phenole stellen keine einheitliche Wirkstoffklasse im engeren Sinn dar, sondern eine nach strukturellen Merkmalen abgegrenzte Übergruppe. Chemisch eng verwandt, in der Systematik aber meist getrennt geführt, sind die Glykoside (als Trägerstruktur) sowie die stark lipophilen phenolischen Bestandteile mancher ätherischen Öle (z.B. Thymol, Carvacrol, Eugenol).